2-Propanol


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Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Propanol
Andere Namen
  • Propan-2-ol (IUPAC)
  • Propanol-2
  • Isopropanol
  • Isopropylalkohol (IPA)
  • sekundärer Propylalkohol
  • sek-Propanol
  • Persprit
  • Petrohol
  • Petrosol
  • Dimethylcarbinol
  • β-Hydroxypropan
  • Propol
Summenformel C3H8O
CAS-Nummer 67-63-0
PubChem 3776
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse 60,10 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte

0,78 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt

−88 °C [1]
Siedepunkt

82 °C [1]
Dampfdruck

43 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser[1], Ethanol, Aceton, Chloroform, Benzol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich		 Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11-36-67
S: (2)-7-16-24/25-26
MAK

200 ml·m−3 bzw. 500 mg·m−3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Propanol, auch als Isopropylalkohol oder Isopropanol (abgekürzt IPA) bekannt, ist der kleinste nicht-cyclische, sekundäre Alkohol.

Inhaltsverzeichnis

Physikalische Eigenschaften

Isopropanol ist eine schnell verdunstende, farblose, brennbare Flüssigkeit, die einen leicht süßlich-angenehmen, bei stärkerem Einatmen jedoch stechenden Geruch besitzt – dieser ist charakteristisch und erinnert an Krankenhäuser und Arztpraxen, da Isopropanol Bestandteil vieler Desinfektionsmittel ist. Isopropanol ist mit Wasser in jedem Verhältnis homogen mischbar und bildet ein konstant siedendes (azeotropes) Gemisch bei 80,4 °C und 12,1 % Wasseranteil.

Toxikologische Eigenschaften

Die Dämpfe wirken betäubend. Der Kontakt verursacht Reizungen der Augen und der Schleimhäute. Beim Umgang für ausreichende Lüftung sorgen. In Tierversuchen wurden keine Hinweise auf sensibilisierende oder mutagene Eigenschaften gefunden.

Herstellung

Die großtechnische Herstellung erfolgt auf zwei verschiedenen Wegen, ausgehend von Propen oder von Aceton.

Die Herstellung aus Propen erfolgt durch Hydratisierung an sauren Ionentauscherharzen als Katalysator:

\mathrm{C_3H_6 + H_2O \longrightarrow C_3H_7OH}

Ausgehend von Aceton erfolgt die Herstellung von Isopropanol durch Hydrierung:

\mathrm{C_3H_6O + H_2 \longrightarrow C_3H_7OH}

Durch Umkehrung dieser Reaktion wird großtechnisch Aceton aus Isopropanol durch Oxidehydrierung erzeugt, d.h. Dehydrierung mit gleichzeitiger Oxidation des entstandenen Wasserstoffs mit Sauerstoff zu Wasser.

Verwendung

Sicherheit

2-Propanol kann, wie andere sekundäre Alkohole auch[4], mit Luftsauerstoff explosionsfähige Peroxide bilden.[5][6][7] So wurde beispielsweise in zehn Jahre alten Originalgebinden von 2-Propanol ein Peroxidgehalt von 1 % festgestellt. Peroxid-Konzentrationen bis 4,2 % wurden berichtet.[4] Beim Abdestillieren von IPA bis zur Trockene ist es deshalb zu teils schweren Unfällen gekommen. Es ist daher ratsam, IPA vor dem Abdestillieren auf Peroxide zu prüfen.

Weblinks

Quellen

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2-Propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 67-63-0 im European chemical Substances Information System ESIS
  3. ↑ Brown, G.N., Jr.; Ziegler, W.T., Temperature dependence of excess thermodynamic properties of ethanol + n-heptane and 2-propanol + n-heptane solutions,J. Chem. Eng. Data, 1979, 24, 319-330
  4. ↑ a b BGChemie.de, Unfälle durch Peroxide bildende Substanzen
  5. ↑ Miratzal, Baumgarten, in J Chem Ed, 65/1988, S.226–229
  6. ↑ Sharples, in J Chem Ed, 61/1984, S. 476
  7. ↑ Bathe, in Chem Ber, 10/1974, S. 143






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