腺嘌呤


腺嘌呤 （简体）

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腺嘌呤
IUPAC英文名 7H-purin-6-amine
識別
CAS號 73-24-5
PubChem 190
SMILES Nc1ncnc2[nH]cnc12
性質
化學式 C5H5N5
摩爾質量 135.127 g mol-1
熔點 360 - 365 ℃
若非註明，所有數據都依從國際單位制，以及來自標準狀況（25 °C, 100 kPa）的條件。
化學品框的說明和參考文獻

腺嘌呤（Adenine；A）舊稱維生素B4。是一種嘌呤，在生物化學上具有許多不同的功用。於細胞呼吸中，是以富有能量的腺苷三磷酸（ATP），以及輔因子煙醯胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）、黃素腺嘌呤二核苷酸（FAD）等形式發生作用。並且在蛋白質生物合成過程裡作為DNA與RNA的組成物。

目錄

結構與合成

腺嘌呤是一種含氮雜環，化學式為C5H5N5，可形成多種不同的互變異構物，這些異構物之間可以快速轉變，且通常被視為相等。

生物體並不是先合成出腺嘌呤之後，才合成各種核甘酸。而是直接以磷酸核糖為基礎，逐步並直接合成腺嘌呤核苷酸。腺嘌呤中的嘌呤環是來自許多不同的化合物，包括甲酸鹽、甘氨酸、碳酸氫根（HCO3-）、天冬氨酸與穀氨醯胺[1]。經過多個酵素催化步驟之後生成肌核苷單磷酸（IMP），此化合物再經過一連串的反應，成為含有腺嘌呤的單磷酸腺苷（AMP）。

有些人認為地球的生命起源過程中，最早的腺嘌呤是由5個氰化氫（HCN）聚合而成[2]。但也有人反對此理論[3]。

功能

腺嘌呤（左）與胸腺嘧啶（右）的結合方式，虛線為氫鍵位置。

腺嘌呤可作為核鹼基，成為核苷酸的一部分來組成核酸（如DNA或RNA）。DNA分子中，腺嘌呤經由兩條氫鍵與胸腺嘧啶（T）連結，其中一條氫鍵是位在腺嘌呤-NH2基上的氫原子與胸腺嘧啶的一個氧原子之間；另一條氫鍵則是位於腺嘌呤的氮原子與胸腺嘧啶氫的原子間。此外在RNA裡，則是與尿嘧啶（U）相連。AT與AU配對的特性可以使兩條核酸結合。

DNA中的某些段落含有較多的腺嘌呤（同時也會有較多的胸腺嘧啶），例如真核生物的TATA盒（TATA box）與原核生物的普裡布諾盒。這些序列的結合力比起GC配對（有三條氫鍵）較多的區域而言較弱[4]，也較容易解開。

腺苷是一種含有腺嘌呤與核糖的核苷；去氧腺苷則是含有腺嘌呤與去氧核糖的去氧核苷。當腺苷與三個磷酸基團相連時，會轉變成為腺苷三磷酸（ATP），屬於核苷酸的一種。腺苷三磷酸在細胞代謝裡是化學反應所需的化學能基本形式。

在較為早期的文獻中，腺嘌呤也稱為維生素B4[5]。但是現在已經不再將其視為真正的維生素，同時也不再是維生素B的成員。屬於B群維生素的菸鹼酸與核黃素，可以和與腺嘌呤組合成生物必需的輔因子煙醯胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）及黃素腺嘌呤二核苷酸（FAD）。

外部連結

  • Computational Chemistry Wiki

參考文獻

  1. ^ David L. Nelson & Michael M. cox. 'Lehinger. Principles of Biochemistry'. Freeman.
  2. ^ ORÓ, J. (1961). "Mechanism of Synthesis of Adenine from Hydrogen Cyanide under Possible Primitive Earth Conditions". Nature 191: 1193 - 1194. doi:doi:10.1038/1911193a0. 
  3. ^ Shapiro, Robert (June, 1995). "The prebiotic role of adenine: A critical analysis". Origins of Life and Evolution of Biospheres 25: 83-98. doi:10.1007/BF01581575. 
  4. ^ Chalikian T, Völker J, Plum G, Breslauer K (1999). "A more unified picture for the thermodynamics of nucleic acid duplex melting: a characterization by calorimetric and volumetric techniques". Proc Natl Acad Sci U S A 96 (14): 7853 – 8. PMID 10393911. 
  5. ^ Vera Reader (1930). "The assay of vitamin B4". Biochem J. 24 (6): 1827–31.. 
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主要生物化學物質種類
肽 | 胺基酸 | 核酸 | 糖類 | 核苷糖 | 脂類 | 萜類 | 類胡蘿蔔素 | 四吡咯 | 輔因子 | 類固醇 | 類黃酮 | 生物鹼 | 聚酮 | 配糖類
Analogues of nucleic acids: 核酸類型 Analogues of nucleic acids:
鹼基： 嘌呤（腺嘌呤/鳥嘌呤） | 嘧啶（尿嘧啶/胸腺嘧啶/胞嘧啶）
核苷： 腺苷/去氧腺苷 | 鳥苷/去氧鳥苷 | 尿苷 | 胸苷 | 胞苷/去氧胞苷
核苷酸： AMP/UMP/GMP/CMP | ADP/UDP/GDP/CDP | ATP/UTP/GTP/CTP | cAMP/cGMP/cADPR
去氧核苷酸： dAMP/TMP/dGMP/dCMP | dADP/TDP/dGDP/dCDP | dATP/TTP/dGTP/dCTP
核糖核酸： RNA | mRNA | piRNA | tRNA | rRNA | ncRNA | gRNA | shRNA | siRNA | snRNA | miRNA | snoRNA
去氧核糖核酸： DNA | mtDNA | cDNA | 質體 | 黏質體 | BAC | YAC | HAC
核酸相似物： GNA | PNA | TNA | LNA | Morpholino
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維生素
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